Kailashnath Malhotra est un riche industriel. Avec la complicité de son médecin, il s'invente une maladie et espère pouvoir ainsi faire pression sur son petit fils Raj et le contraindre à se marier. En fait, Kailashnath ne désire qu'une chose, c'est de voir naître son arrière petit-fils, l'héritier de la dynastie Malhotra. Raj n'est pas dupe, mais néanmoins, il accepte de rencontrer Priya, la fille d'un ami de Kailashnath. Raj et Priya, qui s'étaient rencontrés auparavant lors du mariage d'un ami commun, tombent amoureux et se marient. Quelques mois plus tard, cette belle famille unie est secouée par un drame. Priya, alors enceinte, a un accident et fait une fausse couche. Le médecin qui l'examine déclare qu'elle ne pourra plus jamais avoir d'enfant.Le couple est effondré.

Rahul, soltero de 40 años, comienza un viaje hacia el sur de la isla dentro del tren “Chennai Express” para llevar a cabo el último deseo de su padre difunto. Pero él no sabe que este viaje se va a transformar en una aventura rocambolesca llena de sorpresas… malas y buenas.